食品学コミュの栄養素抜粋情報　ポリフェノール　　まとめ中　http://mixi.jp/view_bbs.pl?id=1908320

編集中　　全く意味がわかりません　　　ごめんなさい。





代表的なポリフェノール
・フラボノイド・・・緑茶、ブドウ、ナス、ソバ
・カテキン・・・緑茶
・タンニン・・・カキ、緑茶、赤ワイン
・ケルセチン・・・赤ワイン、ココア、タマネギ、ブロッコリー
・アントシアニン・・・ブルーベリー、イチゴ、ナス
・イソフラボン・・・大豆、そら豆などの豆類



ポリフェノール　Poliphenole

　　ポリフェノールとは，同一分子内に複数のフェノール性水酸基（ヒドロキシ基）
　　をもつ植物成分の総称で、ほとんどの植物に含有され、その数は5000 種以上に
　　及ぶといわれています。光合成によってできた植物の色素や苦味の成分であり、
　　抗酸化能力に優れた水溶性（一部は脂溶性）物質です。　


ポリフェノールの生体調節機能

　　ポリフェノールは食物繊維成分の次に多い成分で、生体防御や種の保存に関連
　　する植物細胞の生成、活性化、分裂（grows, divides, survives）に寄与する
　　重要物質です。人体の細胞と植物細胞が近似することから、抗酸化性（フェノ
　　ール性水酸基による作用と言われています）抗変異原性、内分泌（ホルモン）
　　促進作用などの有用性を応用して、医薬品や食品などが数多く製造されています。


ポリフェノールの摂食量とポリフェノールが多い食品

　　ポリフェノールの中でも最も一般的なフラボノイドの摂食量は、
　　平均的な人で200-300 mg 、
　　多い人で800-1000mg　　　　と言われ、血中への吸収率が高いことが特徴です。


ポリフェノールは、チョコレートやココア（カカオ豆）には非常に多く含まれ、

　　3000mg/100g を超える製菓ブランドもあります。
　　野菜や果物の総ポリフェノール量は
　　平均で100g 当り50mg、
　　緑茶（煎茶）では205mg/100ml 位が含まれています。
　　
　　通称カカオポリフェノール（クロバミド類及びケルセチン類）、
　　緑茶ポリフェノール（カテキン類）、

　　ブドウポリフェノール（アントシアニン類）
　　などと呼ばれる成分は、含有する食品の名前を
　　そのまま付けた商用名であり、正式な名称ではありません。　


ポリフェノールの種類

　　分類は色々な手法がありますが、最も研究が進んでいるフラボノイドと、
　　その他ポリフェノールという実用的で簡単な分類をします。

? フラボノイド系 flavonoid.

　　別途下段に解説

? クロロゲン酸系　chlorogenic acid

　　コーヒーの渋み成分. 消化器、代謝性疾患を改善する作用があります。

? フェニルカルボン酸系。Phenylcarbone

　　没食子酸系とも呼ばれる。　没食子酸　 gallic acidは生薬の一つでインクフシバチ
　　がブナ科植物Castanea crenata SIEB.に産卵してできる瘤gallに存在するフェノール
　　カルボン酸で、タンニンTannic acidの成分。
　　お茶のタンニンとは異なります（タンニンは渋み成分の通称）

? エラグ酸系 Ellagic acid

　　ペルー原産マメ科のタラの木Caesalpinia spinosa (Molina) Kuntze、イチゴ、
　　ラズベリーなどに含有する。美白効果があるといわれ、化粧品などに多用されています。

? リグナン系 Lignane

　　ゴマに多い成分の総称。セサミン、セサモリン、セサミノール、セサモールなど
　　が著名ですが、セサミンの研究が進んでいます。

? クルクミン系 Curcumin

　　ウコンが代表的な含有植物。

? クマリン系 Coumaric acid

　　クマリンは甘い香りを発する植物成分で、パセリ、にんじん、桃、柑橘系フルーツに
　　多い。その他、一般的なポリフェノールには　catechol カテコール benzoic acid
　　安息香酸　hydroquinone ヒドロキノン等が知られています。プロアントシアニジン 　　　Proanthocyanidinはフラボノイドのアントシニンの全躯体で、多重ポリフェノール類　　　（ポリマーポリフェノール）の縮合型に分類されています。
　　
　　またカテキンのフラバノール骨格が多数結合した分子もポリマーポリフェノールで、
　　特に縮合型タンニン condensed tanninsと呼んでいます。

　　柿渋など皮をなめすタンニンとは異なります。


フラボノイド類は分子構造的には、

　　2−フェニルクロモン骨格を持つ化合物群を指します。
　　フラボノイド類はポリフェノールの中でも最も重要な成分といえます。
　　種類も多くありますが、研究開発が進んでいる、将来性のある分野です。

代表的なフラボノイド「代表的な成分名」（比較的多量に含有する食品）

　　イ）　イソフラボン　　　　　　Isoflavone
　　　　　　　　ゲニスチン　　　　genistein
　　　　　　　　ダイゼイン　　　　idzein　　　
　　　　　　　　（大豆、レッドクローバー）　別途解説

　　ロ）　フラボノール　　　　　　Flavonol
　　　　　　　　ケルセチン　　　　quercetin、
　　　　　　　　ケンフェロール　　kaempferol、
　　　　　　　　ミリセチン　　　　myricetin」

　　　　　　　　ケルセチン　　　　レタス
　　　　　　　　　　　　　　　　　ロッコリ
　　　　　　　　　　　　　　　　　リンゴ果皮
　　　　　　　　　　　　　　　　　イチゴ
　　　　　　　　　　　　　　　　　タマネギ
　　　　　　　　　　　　　　　　　茶
　　　　　　　　　　　　　　　　　ソバ
　　　　　　　　　　　　　　　　　プロポリス
　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　ケンフェロール　　ニラ
　　　　　　　　　　　　　　　　　ブロッコリ
　　　　　　　　　　　　　　　　　ダイコン
　　　　　　　　　　　　　　　　　タマネギ
　　　　　　　　　　　　　　　　　グレープフルーツ
　　　　　　　　　　　　　　　　　プロポリス
　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　ミリセチン　　　　クランベリー
　　　　　　　　　　　　　　　　　ブドウ
　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　ケルセチンの三位　ヒドロキシラムノシルグルコース
　　　　　　　　　　　　　　　　　が縮合した配糖体がルチンrutin。
　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　ハ）　　　　　フラバノン　　　Flavanon
　　　　　　　　　ヘスペリジン　　hesperidin
　　　　　　　　　ナリンゲニン　　naringenin
　　　　　　　　　ヘスペレチン　　hesperetin（配糖）
　　　　　　　　　ヘスペリジン　　（レモンの果皮・果汁、ミカンの果皮）
　　　　　　　　　ナリンゲニン　　naringenin（配糖体）
　　　　　　　　　ナリンギン　　　（ザボンの果皮、ブンタンの果皮）

　　ニ）　　　　　アントシアニン　Anthocyanin　
　　　　　　　　　シアニジン系　　cyanidin
　　　　　　　　　デルフィニジン　delphinidin系　　　　　　

　　　　　　　　　シアニジン（配糖体シアニン）赤色色素。
　　　　　　　　　　　　　　　　　イチゴ
　　　　　　　　　　　　　　　　　ブドウ
　　　　　　　　　　　　　　　　　ブルーベリー
　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　デルフィニジン（配糖体デルフィニン）青色色素
　　　　　　　　　　　　　　　　　ナスの皮
　　　　　　　　　　　　　　　　　ブドウ
　　　　　　　　　　　　　　　　　ブルーベリー
　　　　　　　　　　　　　　　　　エルダーベリー
　（スイカズラ科エルダーベリーElderberry。Sambucus caerulea RAFIN.,
　　Sambucus canadensis LINNE, Sambucus nigra LINNE等いくつかある）

　　　　　　　　　マルビジン
　　　　　　　　　malvidin-3-glucoside
　　　　　　　　　ペツニジン
　　　　　　　　　ペオニジン
　　　　　　　　　ペチュニジンなど...

　　　　　　　一般のブルーベリーにはマルビジンが最も多く含まれ
　　　　　　　ビルベリー類（エルダーベリーなど）は、より抗酸化
　　　　　　　作用が強いデルフィニジンが多く含まれています。

　　ホ)　　　　　　フラバノールflavonol


　　　　　　　　　「カテキンcatechin」

　カテキンの種類
　
　　　エピカテキンEpicatechin（カカオ）
　　　エピガロカテキンEpigallocatechin（緑茶）
　　　エピカテキンガレートEpicatechin　gallate　（緑茶）
　　　エピガロカテキンガレートEpigallocatechin　gallate。
　　　テアフラビンTheaflavin（紅茶）...カテキンが発酵過程で酸化したもの。
　　　
　　　フラボン Flavone
　　　クリシン Chrysin
　　　アピゲニン Apigenin
　　　ルテオリンLuteolin」
　　　　　　　　クリシン（果実の果皮）

　　　アピゲニン（セロリ，パセリ、ピーマン）
　　　ルテオリン（シュンギク、セロリ，パセリ、ピーマン）




参考）フラボピリドールFlavopiridolの発見
医薬品開発に、国際的規模で熱帯雨林などの資源が探索されていますが、熱帯や亜熱帯に産するMeliaceaeと呼ばれる、マホガニー科の Dysoxylum binectariferumという木の皮から抽出されるフラボノイド成分が、がん細胞のアポトーシスを誘導するという有力な研究が進んでいます。
Dysoxylum binectariferumより発見され、分子構造をヒントに合成された新しいフラボノイドはフラボピリドールFlavopiridolと名付けられてます。木材関係者にはマホガニー類に花粉症のような強烈なアレルギー作用を起こす物質があることが旧くから知られていました。


その他、健康食品関連の著名なポリフェノール成分

* Galangin ガランジンプロポリスの主成分の一つ。
* Fisetin フィセチンワイン、茶、野菜に含有する。
* Chalcone カルコン天然には少ない色素。紅花の赤、黄色色素として著名。あしたばにも含有するといわれますが詳細は不明。カルコナリンゲニンChalconaringeninは柑橘類に含有されます。
* puerarin プエラリン乳房が大きくなると宣伝されたプエラリア（現地名グワーオクルア）のイソフラボン主成分。
プエラリアはタイを主産地とする豆科クズ属の多年草で、学術名は、プエラリア・ミリフィカPueraria mirifica (White Kwao Krua)。同種類のPueraria lobata.はいわゆる葛（くず）のことで、澱粉質は葛湯や生薬の葛根湯に用いられます。
プエラリアにはゲニステイン等、他のイソフラボンも含有されていますから、イソフラボン特有の働きはあるはずですが、プエラリン固有の働きは不明です。



参考）近似種に葛芋Yumbeanと呼ばれ、アジア、メキシコなどで食用にされている芋類がありますが、この葉や種の成分にロテノンRotenoneがあります。
ロテノンはデリスDerris ellipticaというマメ科の植物に最も多い成分で、化学合成されて、殺虫剤（農薬）に使用されています。
除虫菊などでも著名な成分ですが、ロテノンは魚を殺しますので、辺地では違法な漁などにも使用されています。
最近ではロテノンとアルツハイマーとの因果関係の関連報告が多くあります。
ロテノンの農薬や蚊取り線香を吸引しないように充分お気を付けください。


ポリフェノールとフラボノイドの分子構造
フェノールＣ6Ｈ5ＯＨは、芳香族ベンゼン環の水素が水酸基ＯＨに置換して合成されますが、このフェノールの多重型が多価フェノールと呼ばれる、ポリフェノールです。
特に有用なポリフェノールとしてフラボノイド類が挙げられますが、フラボノイドとは，ベンゼン環２個を３個の炭素原子でつないだ構造（ジフェニルプロパン構造）を有するフェニル化合物群の総称で、３個の接続炭素原子からなる部分の構造によって、いくつかに分類されます。

いくつかの例を挙げますと
1. イソフラボン　フラボンで，Ｂ環の結合位置がＣ環２位から３位に置き換わったもの。
2. フラボノール　フラボンのＣ環３位に水酸基が結合したもの。
3. フラバノン　Ｃ環４位にカルボニル基を有するもの。
4. アントシアニジン　Ｃ環に２個の２重結合を有し，Ｃ環１位の酸素が＋に荷電したもの。
5. フラバノール　フラバンのＣ環３位に水酸基が結合したもの。