WINに替える場合は、私用しているフォントやアプリケーションがクロスアップグレードに対応しているかどうかの確認が必要になると思います。
対応していない場合は新規購入になりますから、その分の出費を見込まなければならないですね。
OS Xにする場合でも、アップグレード期間が終了していないかどうかはチェックしなければなりません。終了していれば、やはり新規購入になりますから。
OS X(10.3以降)は安定して使えるOSですし、Win機でもDTP使用に堪える機種選定を行うと費用差はそれほど発生しないと思います。