2007年の時点では、ウォークマン(フラッシュメモリ型)(2004年までは「ネットワークウォークマン」と呼ばれていた)、MDウォークマン、CDウォークマン(当初は「ディスクマン(Discman)」と呼ばれており、後に8cmCD専用機として「CDウォークマン」の商標が登場したが、1997年10月以降「ディスクマン」と「CDウォークマン」とは統合された)などを中心に販売されている。また、DATウォークマン、ビデオウォークマンも息長く販売されている。海外では、ラジオウォークマンも存在する。(日本でも、ウォークマン初期にはラジオウォークマンが存在した。)2001年になってDVDウォークマンが登場した(それ以前にDVDディスクマンも存在した)。 なお、ウォークマン(カセット)は現在も継続して販売されているが、音楽を聴くためではなく語学学習に使われることが多くなったので、現在発売されている機種はそれを意図したものとなっている。一時期は子供向けのモデルも「My First Sony」のラインナップの一つとして存在した。
Aシリーズ 2005年9月に発表され、11月より展開されたシリーズ。AシリーズのAは「All in one(全てを備えた)」「Advanced(進歩した)」「Attractive(魅力的な)」の頭文字を意味し、ウォークマンを象徴するトップモデルに位置づけられている。
第1世代 これまでハードディスクタイプとフラッシュメモリタイプで分かれていたシリーズ区分を統一。コンセプトは「使えば使うほどユーザーの好みに合わせて“進化”し、人と音楽を深く結ぶ」。 最大の特徴は、聴いているアーティストに関連したアーティストを探す「アーティストリンク」や、ユーザーの好みや関連アーティストなどの情報を利用したシャッフル再生モード「インテリジェントシャッフル」となっている。 また、専用のアプリケーションソフトウェアはこれまでのSonicStageに代わって新開発の「CONNECT Player」に変更されたが、ソフトウェアの動作の遅さや、インストール関連の問題などの発生に批判が集まった。これに対して欧州ソニーは、ユーザーに不便をかけたことを謝罪するとともに、トラブルを抱える対象製品のユーザー向けにFAQを公開するとともに、トラブルが解決しない場合には転送ソフトウェアとしてSonicStageを利用する解決策を提案した。日本のソニー広報センターによると、この発表は「ユーザーからのトラブル報告が急増したことを受けてのもの」としている。 なお、2006年5月25日にCONNCT Playerの機能を完全に取り込んだ「SonicStage CP」がリリースされたことで、現在はSonicStageに一本化されている。 Sony WALKMAN Support | IMPORTANT NOTICE FOR SONY WALKMAN OWNERS - 欧州ソニーによる発表文(英語) 再生可能なフォーマットはATRACとMP3がデフォルトだが、2005年12月より配布が開始されたファームウェアでWMAに対応、2006年5月25日より配布が開始されたファームウェアではハードディスクタイプのみではあるがAACに対応。但し、WMAとAACの両者とも、著作権保護がされたデータは転送・再生不可能となっていた。