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化学の道コミュの教えてください

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2−ナフトールの酸解離定数が励起状態になると小さくなる理由わかるかたがいれば教えて下さい。

電子密度とかプロトンの作用とか考えてるのですけど、まだはっきりとした答がでてません。

コメント(8)

タイトルに「2−ナフトールの酸解離定数について」と書き直そうとしましたが、編集ができませんでした。
自分なりに出した答えは励起状態になると共鳴構造をとり、安定性ができてプロトンを放出しやすくなる。その結果pKaが小さくなると考えました。

他に意見があるかたお願いします。
ん?どっちかな??
酸解離定数=Ka 小さくなるってことは酸性が弱くなるってことですか??
↑はpKaになってるし・・・(これは酸解離指数)。

でも共鳴構造が関係してそうですね。
励起状態と基底状態を比較して、ナフトールの酸素原子上の電子密度が大きければ酸性は弱い、小さければ酸性が強いのかな?と思います。
ケミドローとかのソフトは使ってみられましたか?
電子状態を計算してくれるので参考程度にはなると思うのですが。
>はま
返答ありがとうございます。
酸解離指数です。だから酸が強くなるってことです。
OHの電子が移動して電子密度が変化していくとで酸性が強くなるのかもしれませんね

>もっ
ケミドローのソフトは使ってません。参考にしてみます。ありがとうございます。

>holly
質問的には解離・未解離どちらにおいてもっぽい感じでした。

文献では解離型のpKaが励起状態になると減少しているのを見たのですが、解離・未解離に関わらず励起状態になると共鳴安定化かなんかあるのかなー!?

返答ありがとうございました。
>アニさん
返答ありがとうございます。
是非参考にさせてもらいます。

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