1999年にはトラックマスターズに見いだされコロムビア・レコードと契約し、シングル3枚 EP1枚発表するもアルバム『Power Of The Dollar』はお蔵入りとなってしまう。2000年に祖母宅前で9発の銃弾を被弾する銃撃事件に巻き込まれたことから、コロムビア・レコードが彼の契約を解除した為である。
その後すぐにミックスCD『50Cent No Mercy No Fear』を発表。その中に収録された「ワンクスタ」がラジオでヘビープレイされ、ストリートの支持を獲得。 満を持して1stアルバム『ゲット・リッチ・オア・ダイ・トライン』をリリース。「イン・ダ・クラブ」、「21クエッションズ feat. ネイト・ドッグ」等がヒットし1100万枚ものセールスを記録する。