"A head" に「コインの「表」という意味もあります。イギリスの硬貨の表に女王の頭像があることから、そう言うそうです。「表」を "a head" と言えば、「裏」は当然 "a tail" となります。
投げたコインの裏か表かで勝負を決めるとき、冗談めかして "Heads I win, tails you lose" (表なら僕の勝ち、裏なら君の負け)ということがあります。これなら、決して負けることはありません。コインをトスしないときにも、比喩的に、そう言うことがあるようですが、それは "Whatever happens I am going to win."(どっちに転んでも、私の勝ち)というほどの意味です。
「頭」以外に、いろいろなものを "a head" といいます。例えば、グラスに注いだビールの表面に浮かぶ「泡」も "a head" といいます。例文を挙げておきましょう。 "You have to pour Guinness slowly so there isn't too big a head on it." ギネスは、泡が多く立たないよう、ゆっくりと注ぎなさい "Can't make heads or tails of ....." という決まった言い方があります。"Can't understand at all" という意味になります。これも、例文を挙げておきます。 "I can't make heads or tails of these instructions on the packet." 箱の上に記載されている説明書きは、なんのことやらさっぱり分からん