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システムがレガシーというより人間がレガシーなので、なかなかレガシーから脱却できないでいるようです。

経営陣としては、オンプレからクラウドに移行したら人手も少なくて済むと考えているようですが、レガシーなシステムをクラウドに置いても何ら状況は変わらず。却って、思ったことができずに組織として身動きがとれなくなってしまう危険があります。

オンプレであれクラウドであれ、そのシステムを導入したら組織にどのような恩恵をもたらすか、もしくはどのようなデータを切り出して経営に繋げられるかを考えていかないと、チコちゃんに叱られるかも。