ボーカルの片桐舞子は群馬県出身、片桐会片桐流民謡の家元。両親ともに師範という、唄と日本舞踊のサラブレッドである。2005年11月に、集英社ファッション誌「MORE」のTVCMソング 「Sha la la…」を含む、ミニアルバム『Drawing』を発売。また2006年6月に発売した12inch限定リミックスがCISCOやDMRなど大手レコードショップで総合1 位を獲得するなど、本格派R&Bの一面と極上POPSの一面を兼ね備えた、類い稀なユニット。トラックメイカーの河井純一がこだわる「本物の真似事ではなく、あくまでも"日本人のための音楽"」というテーマは、ジャンル・性別・世代を超え、日本人の心の琴線を振るわせている。飾らずに直球で伝える片桐舞子の歌詞は、全世代の女性層から圧倒的な支持を受けている。
2006年9月13日、1stアルバム「Beginning」を発売。そして同年、盟友CLIFF EDGEに楽曲提供・フィーチャリングで参加した「BIRTH 〜You're the only one Pt.2〜 feat. MAY'S」がUSENでスマッシュヒットを記録。
飛躍の年となった2009年はシングル「I WISH」「I LOVE YOU が言えなくて」「ONE LOVE 〜100万回のKISSでアイシテル〜」をリリース。いずれも着うた(R)、着うたフル(R)のDLを含めスマッシュヒットを記録し、2010年1月13日にセカンドアルバム『Amazing』をリリース。自己最高となるオリコンデイリーチャート3位、ウィークリーチャート4位を記録。人気と評価を確実なものにした。3月24日には、珠玉のコラボレーション楽曲を集めた「Featuring 〜コラボベスト〜」をリリース。
2010年は、5月5日に配信限定シングルとして映画:音楽人の主題歌でもある「星の数だけ抱きしめて」をリリースすると同時に、同映画の挿入歌の担当やMAY'S自身の出演も果たす。
6月16日には、2ndアルバム「Amazing」リリース後に開催した全国7箇所でのワンマンツアーのファイナル公演を収録したLIVE DVD"Amazing"をリリースし、オリコンデイリーチャート(音楽DVD)5位を獲得し、ライブアクトとしての評価も高まる。
その後,8月に「遠くへ〜Spread Your Wings〜」、10月にライブ会場・限定販売シングル「SUPER SONG」をリリース。