LEGO EducationのRobolabに関するページに
>> All versions of ROBOLAB software can be used with the Infrared Transmitter with Serial Cable.
>> However, the ROBOLAB 2.5 is required to use the Infrared Transmitter with USB tower.
>>
と書いてあるので、USBタワーを使いたければ Robolab2.5以降でないとダメなようです。2.9だと中に"TowerAPI.dll"というのが含まれていて、注として "USB Tower access API"などと書いてありますから、OS側の制限ではなく、この手のAPIが 1.5の時代には用意されていなかっただけではないかと想像しています(ホントのことは知りません)。