1999年10月3日、怪我人の発生で推薦として「K-1 GRAND PRIX '99 開幕戦」に出場。マイク・ベルナルドをハイキックでいきなりダウンを奪うと、一気にラッシュを叩き込んで2つ目のダウンを奪い1RKO勝ち。当時のK-1四天王の1人を倒す。
1999年12月5日、「K-1 GRAND PRIX '99 決勝戦」に出場。準々決勝で武蔵に2RKO勝ち、準決勝でサム・グレコに2RKO勝ち。決勝まで駒を進めたミルコだが、武蔵戦ですでに肋骨を骨折していた。決勝では歴代王者3人が犇く激戦ブロックを制したアーネスト・ホーストと対戦し、ボディを徹底的に攻められ3RKO負け。K-1復帰1年目にしてグランプリ準優勝を飾る。そしてミルコは、リングネームを現在のミルコ・クロコップに変更(ターミネーターの愛称もこの頃から付けられる)。次世代を担う選手として注目されるようになる。
2000年10月9日、「K-1 WORLD GP 2000 in FUKUOKA」に出場。準々決勝でグラウベ・フェイトーザに判定勝ち、準決勝で天田ヒロミに判定勝ちするも、この試合で右足首を負傷。このトーナメントのファイナリスト2人が12月の決勝戦へと出場できるため、すでに出場権を手に入れていたミルコは、決勝では無理をせず1R終了後に自らタオル投入によるTKO負けを選択し、決勝の相手マイク・ベルナルドにリベンジを許した。
2000年12月10日、「K-1 WORLD GP 2000 決勝戦」に出場。準々決勝でアーネスト・ホーストと3度目の対戦。延長まで持ち込むものの、ホーストに終始試合をリードされ、3-0で判定負け。これ以降両者の対戦は実現せず、ミルコは1勝も挙げることはできなかった。
2001年6月16日、「K-1 WORLD GP in MELBOURNE」に出場。準々決勝でマイケル・マクドナルドに1RKO負け。相手を格下と見て、腕を回すなど余裕な態度や挑発をした上での惨敗だった。
2001年8月19日、「K-1 ANDY MEMORIAL 2001」にて、K-1と猪木軍との対抗戦に身を投じることとなり、猪木軍のエース藤田和之との対戦が決定。ルールは3分5Rの総合格闘技(MMA)ルール。試合前にはアメリカのマルコ・ファスの道場で特訓し、決戦を迎えた。藤田のタックルをかわし3度目のタックルに膝蹴りを合わせ藤田の額を割り、ドクターストップによるTKO勝ち。この試合によりミルコの存在は総合格闘技家やプロレスラーの間に衝撃を与えた。この一戦はその後のミルコだけでなく、格闘技界全体の流れを変えた一戦となった。
2001年10月8日、K-1 WORLD GP 2001 in FUKUOKAの敗者復活トーナメントに出場予定だったが、9月11日のアメリカ同時多発テロ事件発生の影響で、当時警察官だったミルコは国内待機となり、GP出場は断念することになった。
2002年1月27日、「K-1 RISING 2002」に出場。K-1ルールで柳澤龍志に1RTKO勝ち。3月3日の「K-1 WORLD GP 2002 in NAGOYA」では前年GP王者マーク・ハントと対戦。序盤、ミルコは3Rには左ハイキックでダウンを奪う。ハントは後半は持ち味の体格を活かしたプレッシャーで逆襲に転じるが、その反撃をかわし切り判定で勝利。