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駿府宮ケ崎町(由比町との説もある)の紺屋の生まれ。幼い頃より才気煥発で17才で江戸の親類に奉公に出たが、楠木正成の子孫の楠木正虎の子という軍学者楠木正辰(楠木不伝)の弟子になるとその才能を発揮し、やがて師匠の娘と結婚し養子になった。楠木正雪あるいは楠木氏の本姓の橘氏から「由井民部之助橘正雪」(ゆい・かきべのすけ・たちばな・の・しょうせつ)と名のり、やがて神田連雀町に楠木正辰の南木流を継承した軍学塾「張孔堂」を開いた。道場は中々の評判で、一時は3000人もの門下生を抱えたとされる。門下生の中には大名の子弟や旗本なども多く含まれていた。
慶安4年(1651年)に由井正雪の乱ともいわれる慶安の変を起こし駿府にて自害。
正雪の首塚とされる石塔が静岡市葵区の菩提樹院に存在する。
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最後の牢人。