1988年に発売したアルバム「Don't Be Cruel」は、彼の唯一のビルボード・アルバム・チャート1位記録アルバムである。当時まだ駆け出しだったLA & Babyface、Teddy Rileyらをプロデューサーとして起用したこの作品は、世界中で累計1000万枚以上を売り上げて、8度のプラチナ・アルバムを記録するミリオン・ヒット・アルバムとなった。アルバムからは、「Don't Be Cruel」やブリトニー・スピアーズがカバーしたことで有名な「My Prerogative」,「Roni」「Every Little Step」「Rock Wit'cha」が立て続けにビルボードTop10ヒットを記録した(「Every Little Step」は、日本でもTBCのCMで使われ、彼のダンスシーンが放映された)。その間にも、ゴーストバスターズ2のテーマソング「On Our Own」も大ヒット。グラミー賞の最優秀R&B男性シンガーも獲得するなど、まさに飛ぶ鳥を落とす勢いで快進撃を続けた。