ホスト部恒例の一大イベント、サマーパーティーを
控え盛り上がるメンバーたちだったが、
突然ハルヒ（川口春奈）はホスト部を休みたいと言い出す。
定期試験で首席キープができなかったハルヒは、
それが条件の特待生である為、今度の追試で挽回しないと
退学させられてしまうのだ。
環（山本裕典）をはじめホスト部メンバーたちは
家庭教師を買って出ようとするが、ハルヒは断る。
結局、環のクラスの副委員長、城之内綾女（中別府葵）が
ハルヒの家庭教師を務めることになるが、
そんな中、新たな問題が勃発！
環のくまの縫いぐるみとくまちゃんシャープペンが行方不明になったのだ。
『くまちゃん捜索本部』を設け、行き交う生徒たちに
手書きのビラを配る環。またしても猫澤（竜星涼）が現れ、
「雨の呪いに気をつけろ」と謎めいた言葉を残して去って行った。
ホスト部の部室でハルヒに勉強を教えていた綾女は、
なぜか手にしたビラを握りつぶしたかと思うと、
髪をメデューサのようにうねらせた。
環と綾女の関係を不思議がるハルヒ。
2人の最初の出会いは今から２年前の中等部三年、
鏡夜（大東俊介）が委員長、綾女が副委員長を務める
クラスに環が編入してきたときだった。
「君の心もその髪のようにまっすぐで綺麗なんだろうね。」
と言われた綾女は、そのとき環のことが王子様のように見えたのだが…。
控え盛り上がるメンバーたちだったが、
突然ハルヒ（川口春奈）はホスト部を休みたいと言い出す。
定期試験で首席キープができなかったハルヒは、
それが条件の特待生である為、今度の追試で挽回しないと
退学させられてしまうのだ。
環（山本裕典）をはじめホスト部メンバーたちは
家庭教師を買って出ようとするが、ハルヒは断る。
結局、環のクラスの副委員長、城之内綾女（中別府葵）が
ハルヒの家庭教師を務めることになるが、
そんな中、新たな問題が勃発！
環のくまの縫いぐるみとくまちゃんシャープペンが行方不明になったのだ。
『くまちゃん捜索本部』を設け、行き交う生徒たちに
手書きのビラを配る環。またしても猫澤（竜星涼）が現れ、
「雨の呪いに気をつけろ」と謎めいた言葉を残して去って行った。
ホスト部の部室でハルヒに勉強を教えていた綾女は、
なぜか手にしたビラを握りつぶしたかと思うと、
髪をメデューサのようにうねらせた。
環と綾女の関係を不思議がるハルヒ。
2人の最初の出会いは今から２年前の中等部三年、
鏡夜（大東俊介）が委員長、綾女が副委員長を務める
クラスに環が編入してきたときだった。
「君の心もその髪のようにまっすぐで綺麗なんだろうね。」
と言われた綾女は、そのとき環のことが王子様のように見えたのだが…。
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