13才でLeeds United 下部組織へ加入、Harry Kewellや Paul Robinson とともに1997年のFAユースカップの 優勝に貢献。1998年10月17日、数々の若手を開花させた David O'Leary 監督のもとトップデビューし、すぐに レギュラーポジションを獲得。1999年6月9日には Kevin Keegan 政権時に代表初キャップを経験する。
順調に思えた彼のキャリアであるが、2001年1月、 ナイトクラブでのアジア人青年に対する暴行傷害事件で Lee Bowyer とともに逮捕され、2001年12月14日、 有罪判決が下り、100時間の社会奉仕が命じられた。 この影響でEURO2000メンバーにも選ばれず、メンタル面の 問題からかこの頃から怪我が非常に多くなってくる。
その後クラブの財政難が表面化し、02/03シーズン中の 2003年1月30日、900万ポンドでNewcastle United へ。 その後も怪我に悩まされ本来のパフォーマンスには 及ばなかったが、そのポテンシャルを高く評価していた Real Madrid へ2004年8月に1340万ポンドで移籍。
だが、04/05シーズン開幕直前に古傷の大腿部を故障、 デビューは翌05/06シーズンのAthletic Bilbao 戦となるが、 その試合でオウンゴール、レッドカードで退場と散々の デビュー戦となる。