(1)I insist on him (his) not going there.が、(2)I insist on not going there.だと、(1)「彼がそこへ行く(かない)」という話から、(2)「私(自分)がそこへ行く(かない)」という話になってしまうので、動名詞を使った構文で、行くのが自分じゃなくて彼だということを表したいのであれば、目的格のhimか、所有格のhisを動名詞の意味上の主語として置くということになるかと思いますが、単純にこういう疑問ではないんでしょうかね。
そこに行くと言って聞かないのではなく、「行かない」と言って聞かないので、動名詞を、否定します。
そうすると、
(1) I insist on him (his) not going there.
になります。
簡潔に言うと、動名詞に、「意味上の主語」と「notという否定の言葉」を付け足しているんですね。
> his not going が今まで習った語順から考えて違和感あるんですけど、どう思われますか?
どうして、意味上の主語→否定語→動名詞という順なのか、分かりません。
否定語→意味上の主語→動名詞で、not his goingでは、ダメなのでしょうか?