毒舌キャラで知られる。自身より年上の小田和正、井上陽水、さだまさし、中島みゆき、和田アキ子らを呼び捨てにしタメ口をきいたりすることも多いが、時には相手を評価することもある。小室哲哉に対しても『TK MUSIC CLAMP』(フジテレビ)に出演した際に、「(小室の曲が)好きか嫌いかと言われれば嫌いだが、音楽性としては認める」として一定の評価をしている[6]。サザンオールスターズの桑田佳祐についても、楽曲については「療養生活に合わない」と言っているが(この発言は松山が2008年に療養生活から復帰した際に発したものである)、2010年7月に食道癌の治療のため休養することを発表した際には、桑田を気遣う発言をしている。逆に嫌いなのは武田鉄矢で、彼が敬愛する坂本龍馬も嫌いであると言う。[7]
ボーカリストの素質を見抜くのが得意である。DREAMS COME TRUEの吉田美和は同じ十勝地方出身ということもあって「歌唱力がある」と何かとひいきにしているが、一方で「『LOVE LOVE LOVE』までは自信だが『7月7日、晴れ』は過信」「自分で自分に酔ってしまっている。ソロアルバムも聴いたが過信以外の何物でもない」として苦言を呈したこともある[8]。他にもB'zの稲葉浩志を「自分とタイプは違うが素晴らしいボーカリスト」と手放しで認めている。