実際に ISA 立てて検証していただくとその事象がすぐにわかると思うのですが、このファイルをダウンロードしようとすると Error 500 で終了し、次のエラーが ISA の監視項目、警告タブに記録されます。
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圧縮の種類がサポートされていないものであるため、応答が拒否されました。
応答の圧縮方法が x-gzip であるため、/debian-security からの応答の本文を処理できませんでした。この圧縮方法は ISA Server ではサポートされていません。このため、応答は破棄されました。この問題は、圧縮方法が GZIP であることからサーバーが ISA Server からの要求を無視し、変わりに x-gzip によって応答を圧縮したときに発生します。
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何がいいたいかというと、ポートフィルタで既成のプロトコル一覧から HTTP を選ぶと、HTTP フィルタが有効になってしまいます。このフィルタを無効にするため、手動でプロトコルの定義を作成してやる必要があった、ということのようです。