どちらもほぼ同じように使われますが、若干異なるのは、 kind of が「カインダ」気味に発音され、実際に kinda と 略式に表記されることもあることや(良く見ます!!)、 sort of は "sort of like..." なんて、言いたいことがうまく 見つからないときの「えー、その」みたいにも使われる、 といったことですね。 (kind of (like)... もアリですが、この使い方については、 sort of (like)... のほうが多いと思います。)
例:
That was, sort of like uh... impressive. (あれは、何ていうかその・・・印象的だったというか。)
なんてね。便利な表現でしょ?(笑) 言葉が出てこないときはこれで時間かせぎしましょう(笑)
ただし、kind of も sort of も、「まあ」というあいまいさを 表すほか、「ある程度」「少し」という意味を表すこともあります。
例:
"You know, it's kinda funny." (なんか、ちょっとおかしいね。)
いずれにしてもインフォーマルな表現です。 もし、フォーマルな言い方をする場面で同じような意味を 伝えたい場合には、"in some way"、"to some extent" などと 言い換えるのが良いと思います。