whoがこんな風に入るのって初めてみました(よくあるんですか?)
どうしてもandを入れたくなっちゃうのですが、
"He owned a talent agency and who was down to a single client." とか、
"He owned a talent agency ,and was down to a single client." だと変でしょうか?
"He owned a talent agency and who was down to a single client
だったら、合ってるとは思うんですけど、"who"は入れない方がシンプルなのではないかな、って思います。
なので、こっち↓の方がナチュラルな感じはないでしょうか?
"He owned a talent agency ,and was down to a single client."