基本的なことですが，to不定詞の未来志向に対して，動名詞は現実化していること，すでに起こっていることを表すと説明すると，
「なぜ未来のことを表すlook forward toにdoingが続くのですか？」
という話になります。私の頭の中では，I'm looking forward to seeing you.という文章では，to以下には不確定な要素を表す原形不定詞よりも，「会うことが前提」という近接未来の意味を表す動名詞の方が好まれるという理解なのですが，これで正しいのかどうか，自信がありません。
ただ，toの後に動名詞が続くコロケーションは，やはり似たようなもので，with a view to doingのような，近接未来の表現が多いように思います。
また，ネイティブの話者はそれが動名詞という認識をしながら話しているわけではないので，当然進行相を作るdoingの意味内容を内包したものととらえていると思います。
たぶん，高校レベルでは，look forward toときたら，ing形にしてということで，理由などは説明されないと思うのですが…
「なぜ未来のことを表すlook forward toにdoingが続くのですか？」
という話になります。私の頭の中では，I'm looking forward to seeing you.という文章では，to以下には不確定な要素を表す原形不定詞よりも，「会うことが前提」という近接未来の意味を表す動名詞の方が好まれるという理解なのですが，これで正しいのかどうか，自信がありません。
ただ，toの後に動名詞が続くコロケーションは，やはり似たようなもので，with a view to doingのような，近接未来の表現が多いように思います。
また，ネイティブの話者はそれが動名詞という認識をしながら話しているわけではないので，当然進行相を作るdoingの意味内容を内包したものととらえていると思います。
たぶん，高校レベルでは，look forward toときたら，ing形にしてということで，理由などは説明されないと思うのですが…
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コメント(13)
コメントをくださった皆様：
ありがとうございます。あいるさんのご指摘の通り，私は前置詞のtoもto不定詞のtoも同じtoと認識しており，その後に続くのが原形不定詞であるか，doingの形であるのか，ということを教える際に，
・to不定詞はこれから起こること，現時点で確定していないこと
・doing（動名詞）は現実化していること，すでに起こっていること
という説明をすると，
I'm looking forward to seeing you soon.のような意味内容的には未来のことを表す表現で，動名詞が続く場合に「これは未来のことではないですか？」という質問が起こって，
それに対する返答として，動名詞は，進行相を作るものでもあるから，話者はこれは動名詞でこれは現在分詞でと認識して使い分けているわけではなく，きちんと意味があり，この場合「あなたにまもなく会う」というのは将来確実に起こる近接未来でありほぼ現実化したと感じているという説明をして，理解してもらえるかどうか…ということが私の質問の趣旨でした。
to不定詞のtoは特殊なものではなく，あくまで〈A to B〉という形の中で，Bという目標に向かってAということが起こっているという説明をしています。そして，そこに原形不定詞が置かれているだけなのだと考えています。
例えば中学生でも訳せるような英文で言えば，
I went to the park to play tennis with Tom.
この文章は不定詞が目的を表しているといいますが，実は結果ととらえることもでき，「私はトムと一緒にテニスをするために公園へ行きました」ではなく，「私は公園へ行きトムと一緒にテニスをしました」と結果を表していると理解するほうが自然です。単文で解釈すると，意味の違いはわかりにくいですが，英語の語順の流れから考えて，went to the parkの結果，to play tennis with Tomという実現があったいう意味内容だと理解するほうが正しいはずなのです。
話は元に戻りますが，toの後に，同じように動名詞が続くコロケーションを考えてみてください。
?be used to doing「〜するのに慣れている」
?object to doing「〜することに反対である」
?when it comes to doing「〜するということになると」
?with a view to doing「〜するつもりで［〜しようというもくろみで］」
?What do you say to doing?「〜するのはどうですか？」
これらもまったく同じで，なぜ原形ではないのか？ という疑問に対する答えは，それは現実化したことか，近接未来を表す内容だから，という答えで解決できます。
現在時制（現在形単純相）が，時や条件を表す副詞節の中で未来の内容を表すのも，似たような理屈です。
Please tell your boss to call me back when he comes back.（あなたの上司が戻ってきたら，折り返し私に電話をくれるように伝えてください）
この文章で，話者は「上司が戻ってくる」ことは必ず起こることだと感じているので，現在時制が用いられます。日本語で「上司が戻ってくるだろう時に」というと不自然になるのと同じです。
高校レベルの英文法では，TimeとTenseとAspectがまったく整理されずに教えられているため，こういう部分に質問が集中するのです。
このことを踏まえて，私のlook forwart to doingは近接未来（確実に起こる，または，確実に起こしたい）だという理解で正しいですか？ というのが私の質問の趣旨でした。
ありがとうございます。あいるさんのご指摘の通り，私は前置詞のtoもto不定詞のtoも同じtoと認識しており，その後に続くのが原形不定詞であるか，doingの形であるのか，ということを教える際に，
・to不定詞はこれから起こること，現時点で確定していないこと
・doing（動名詞）は現実化していること，すでに起こっていること
という説明をすると，
I'm looking forward to seeing you soon.のような意味内容的には未来のことを表す表現で，動名詞が続く場合に「これは未来のことではないですか？」という質問が起こって，
それに対する返答として，動名詞は，進行相を作るものでもあるから，話者はこれは動名詞でこれは現在分詞でと認識して使い分けているわけではなく，きちんと意味があり，この場合「あなたにまもなく会う」というのは将来確実に起こる近接未来でありほぼ現実化したと感じているという説明をして，理解してもらえるかどうか…ということが私の質問の趣旨でした。
to不定詞のtoは特殊なものではなく，あくまで〈A to B〉という形の中で，Bという目標に向かってAということが起こっているという説明をしています。そして，そこに原形不定詞が置かれているだけなのだと考えています。
例えば中学生でも訳せるような英文で言えば，
I went to the park to play tennis with Tom.
この文章は不定詞が目的を表しているといいますが，実は結果ととらえることもでき，「私はトムと一緒にテニスをするために公園へ行きました」ではなく，「私は公園へ行きトムと一緒にテニスをしました」と結果を表していると理解するほうが自然です。単文で解釈すると，意味の違いはわかりにくいですが，英語の語順の流れから考えて，went to the parkの結果，to play tennis with Tomという実現があったいう意味内容だと理解するほうが正しいはずなのです。
話は元に戻りますが，toの後に，同じように動名詞が続くコロケーションを考えてみてください。
?be used to doing「〜するのに慣れている」
?object to doing「〜することに反対である」
?when it comes to doing「〜するということになると」
?with a view to doing「〜するつもりで［〜しようというもくろみで］」
?What do you say to doing?「〜するのはどうですか？」
これらもまったく同じで，なぜ原形ではないのか？ という疑問に対する答えは，それは現実化したことか，近接未来を表す内容だから，という答えで解決できます。
現在時制（現在形単純相）が，時や条件を表す副詞節の中で未来の内容を表すのも，似たような理屈です。
Please tell your boss to call me back when he comes back.（あなたの上司が戻ってきたら，折り返し私に電話をくれるように伝えてください）
この文章で，話者は「上司が戻ってくる」ことは必ず起こることだと感じているので，現在時制が用いられます。日本語で「上司が戻ってくるだろう時に」というと不自然になるのと同じです。
高校レベルの英文法では，TimeとTenseとAspectがまったく整理されずに教えられているため，こういう部分に質問が集中するのです。
このことを踏まえて，私のlook forwart to doingは近接未来（確実に起こる，または，確実に起こしたい）だという理解で正しいですか？ というのが私の質問の趣旨でした。
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