その後、DJ A-KAYとのミックスCD「Time 4 Game」を経て、ZEEBRA“Reason (Let U Know)”や加藤ミリヤ“Futurechecka”をはじめ、メジャー/インディー問わず幅広い客演仕事をこなした彼は、満を持して2008年6月に1stアルバム「Simon Says」を発表。同作を引っさげて臨んだ全国40ヵ所に及ぶクラブ・ツアーも成功させ、“自らの力で”ラッパーとしての地位を確固たるものとする。
2010年3月には、本場USのレイテスト・ヒットのビートをジャックした“Tequila, Gin Or Henny”をラッパーのY'Sとともにドロップ。 日本中のフロアで毎晩のようにプレイされるなか、ちょうど同時期に来日していたNYのDJ KAST ONE(THE HEAVY HITTERS)が、“Tequila, Gin Or Henny”の仕掛け人たるDJ TY-KOHのプレイで同曲を耳にしたことで話は大きく展開。
世界中に最先端を発信するNYのヒップホップ・ラジオ・ステーション、HOT 97でDJ KAST ONEが同曲をオンエアすると、日本人として異例のこの出来事は大きな話題となり、その追い風を受けて同年6月にリリースしたミックステープ・アルバム「Tequila, Gin Or Henny The Mixtape」もアンダーグラウンド流通ながら驚異的な早さで約2,000枚を完売した。そして、2011年。
STREET OFFICIAL/NEW WORLD RECORDSへと移籍したSIMONは、同年初夏にシーン待望の2ndアルバムを発売予定。 先行シングル“Zoo Rock”(Produced by BACHLOGIC)は、配信リリース前にも関わらず日本全国のDJにプレイされてすでに話題となっており、SIMONに対するヘッズの期待の高さを窺わせる。