パソコンとしての選択なら、一般のPCではMac OS Xが動かない&iPhoneシミュレータが使えないので、Macがいいでしょうね。Macなら好きなバージョンのWindowsを動かすことも出来るわけですでが、PCで逆にMac OS Xを動かすのは出来ないのです。プロとしてなら、両方のOS上の主要Webブラウザで動作チェックは欠かせない訳ですし。Adobe製品は、Mac上でWindows XPを動作させて使うという手もあるし、ライセンス制に移行すれば買い替えずに対応OSの乗り換えも出来ますよ。
WinにはWeb制作(特にコーディング)に強いフリーソフトが多いですし、Adobe CS3以降でも旧Macromedia系のアプリケーションはWinの方が動作がスムーズな様な気がします。
広告業界が印刷のインフラも含めてMac OS 10.4を推奨する流れになっているのと、データの互換性(他社デザイナーとのスムーズな受け渡し)の点で、個人的にはMacを使用しています。