Driving in U.S.A.コミュのバイクでアメリカ横断

２０１０年４月末から２週間でバイクで横断することになりました。
６０過ぎのオッサン３名＋ハーレーのメカニックのオニーサン＋●０過ぎのオネーサン（？）の５人です。

スタートはLAかSF、上がりはNYと決めています。　オッサン３名は西岸でレンタルし、東岸で乗り捨てます。

旧Route 66は実際に走った日本人の方々の余り面白くないという声が多く、アメリカ人はOregon Trailを走らなければアメリカを走ったことにならないと言うし…。

そこで、SF～St. Louis間はLoneliest Road（主としてRoute 50）、St. Louis～Chicago間だけ旧Route 66、Chicago～NY間の大半をOregon Trail（Route 20）で行こうかという折衷案が浮上しております。　（原則としてインターステートハイウェイは走りません。）

そこで質問です。

St. Louis以西のLoneliest Road（Route 50）、Chicago以東のOregon Trail（Route 20）を走った方がいらっしゃれば（四輪でも結構です）、是非詳しいことを教えて頂きたいのですが。
（ex 泊まれる宿は充分にあるのか、ある程度予約して行った方が良いのか、ガソリンスタンドや二輪の修理工場はそこそこあるのか、治安は大丈夫かetc）

何卒宜しくお願い申し上げます。

添付写真の、上から二本目のウグイス色がOregon Trail（Route 20）、三本目の黄色がLoneliest Road（Route 50）、四本目の紫色が旧Route 66です。