オーネット・コールマン(sax/vln/tp)とともにフリー・ジャズ・ムーヴメントを牽引したコルネット奏者。50年代半ばに、チェリー、チャーリー・ヘイデン(b)、ビリー・ヒギンス(dr)を迎えて結成されたコールマンのカルテットはその鮮烈なサウンドでたちまち評判となり、60年代に全盛となったフリー・ジャズの扉を開いたのだった。
59年の傑作『ジャズ来るべきもの』を始めとするコールマンの最初の7枚のアルバムに参加した後にグループを脱退したチェリーは、アルバート・アイラー、ソニー・ロリンズ、アーチー・シェップといったサックス奏者と共演を重ねる。60年にはジョン・コルトレーン(sax)とともに『アヴァンギャルド』を録音。その後ヨーロッパに拠点を移し、ガトー・バルビエリ(sax)を迎えた自己のグループを率いて代表作の一つとされる『シンフォニー・フォー・インプロバイザーズ』を発表した。
60年代の終わり頃からアジア、アフリカの民族音楽に強い興味を示すようになり、それらを吸収していったチェリーは、自分の音楽にそれらの要素を積極的に反映させるようになっていった。西欧の音楽界において"ワールド・ミュージック"の要素を本格的に持ち込んで音楽的な意味で成功させたアーティストは、おそらくチェリーが初めてだろう。70年代以降も、95年に急逝するまでチェリーはナナ・ヴァスコンセロス(per)らとともに結成した"コドナ"や、コールマン作品を取り上げた"Old And New Dreams"(チャーリー・ヘイデンらが参加)などを始めとする数多くのプロジェクトを通じ、あくなき創造力で自らの音楽世界を深め続けていった。