定番以外で言えば…
夜景ならtasting room on randolphかmuseum campus
wickerparkならrodan on milwaukee
southloopならM lounge on wabash
lakeviewならLa Creperie on clark
wrigleyvilleならJulius Meinl on southport
10月5日から映画祭が始まるのでそれもオプションかなと思います。殆どカフェかバーですがご参考まで。詳しい住所等はmetromix.comとかで検索してください。