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詳細 2018年5月2日 16:51更新: 1871年創設の古い球団であり、創設以来本拠地を移転していないチームとしてはもっとも長い歴史を持つ。かつてはナショナルリーグ優勝16回を誇る強豪チームだったが、1945年を最後にリーグ優勝は一度も無く、ワールドチャンピオンにいたっては1908年以来100年近くも優勝から遠ざかっている。

2003年のフロリダ・マーリンズとのナショナルリーグ・チャンピオンシップ（NLCS）第6戦では、ワールドシリーズ進出まであとアウト5つまで迫りながら、ファールボールを取ろうとしたファンの妨害が一因となり敗退した。これは、かつて山羊を連れて観戦しようとしたところ入場を拒否された｢ビリー･ゴートの呪い｣ではないかと巷の話題になった。

メジャーリーグでも屈指の人気チームで、2005年にワールドチャンオンに輝いた同じシカゴを本拠地とするシカゴ・ホワイトソックスよりも人気面では上。ホワイトソックスが市南部で人気があるのに対して、カブスは市北部での人気が高い。ナイトゲームの試合数が制限されるリグレー・フィールドをホーム・スタジアムとしながら安定した集客を誇っている。

本拠地球場のリグレー・フィールドは、ボストン・レッドソックスのフェンウェイ・パークに次ぎ、全米で2番目に古いメジャーの球場として有名。外野フェンス全体を覆うツタが名物となっており、これは1937年に当時のオーナーであるビル・ベックが考案したものである。

長い間、リグレー一族がオーナーを務めていたが、1981年にチームを売却。オーナー企業は地元シカゴの新聞社であるトリビューン・コーポレーションだが、2007年シーズン終了後にチームを売却して球団経営から撤退する予定。

1876年から2007年シーズン終了時点までの通算戦績は、9985勝9459敗。サンフランシスコ・ジャイアンツに次ぐ『メジャーリーグ通算10000勝』が目前である。

日本人選手では2008年から福留孝介が所属する。また3年ぶりのメジャー復帰を目指す高津臣吾ともマイナー契約を結んだ。他にも日本球界で活躍したレオン・リーの息子であるデレク・リー、カープアカデミー出身のアルフォンソ・ソリアーノら日本にゆかりのある選手も在籍している。

1894年にコルツ、1898年にオーファンズとチーム名を変え、1903年に現在のカブス（小熊を意味する）に定着した。かつてボストン・ビーンイーターズ（現アトランタ・ブレーブス）を5度のリーグ優勝に導いた名将フランク・セレーによるチーム再建は20世紀に入り徐々に成果を挙げ始めていたが、セレーは1905年のシーズン途中に結核のため監督を退き、フランク・チャンスが選手兼任監督に就任した。「比類なきリーダー」と言われたチャンス率いるカブスは、1906年にはシーズン最多記録となる「116勝」を上げリーグ優勝を果たした。この頃のカブスは「スリーフィンガー（三本指）」の愛称で知られるモーデカイ・ブラウンをはじめ、エド・ロイルバック、ジャック・フィースター、カール・ラングレン、オーバル・オーバーオールといったシーズン防御率1点台で投げきれる投手を多く抱える投手王国を形成し、一塁手チャンス、二塁手ジョニー・エバース、遊撃手ジョー・ティンカーによる内野陣は多くの併殺プレーでファンを魅了した。初めて挑んだワールドシリーズでは同じシカゴを本拠地とするシカゴ・ホワイトソックスと対戦。この年のホワイトソックスもエド・ウォルシュをはじめとした強力な投手陣を擁していたが、「ヒットレス・ワンダーズ」と呼ばれたように極度の貧打のチームであり、戦前の予想では攻守共に圧倒的なカブスが有勢と見られた。しかしシリーズではホワイトソックスの強力な投手陣の前にカブス打線が沈黙し、結果2勝4敗で破れてしまった。

翌1907年も107勝という圧倒的な成績でリーグ2連覇。雪辱を期すワールドシリーズではタイ・カッブを擁するデトロイト・タイガースと対戦した。そして今度はカブス投手陣がタイガース打線を抑え込み、4勝1敗でこれを下して初のワールドチャンピオンに輝いた。1908年はニューヨーク・ジャイアンツとの激しい首位争いを演じ、プレーオフの末にリーグ3連覇。2年連続でタイガースとの対戦となったワールドシリーズも4勝1敗で制し、2年連続のワールドチャンピオンに輝いた。