1996年2月21日、シングル『星を待ってる』でフォーライフよりデビュー。以後合計7枚のシングルと3枚のアルバムをリリースし、2000年にフォーライフとの契約終了。2001年、ライブ活動と並行して、自主レーベル・UP ON THE ROOF RECORDSを設立。9月10日、4thアルバム『フクロウの唄』リリース。2002年、A-netとUP ON THE ROOF RECORDSのダブルネームで8月30日、5thアルバム『鴨川』をリリース。また、オムニバスCD『a day』に参加。2003年、キャシーズソング株式会社に所属。ボブ・サップのデビュー曲などの作詞・作曲をする。
2004年3月、6thアルバム『blue coffee』リリース。A-cappellersの1stアルバム『Steppin' Out』に作詞作曲で10曲を提供し、アレンジも行う。同年10月、JFN系全国ネット「ASAHI SUPER DRY ACCESS ALL AREA」(パーソナリティはおちまさと)にて「コブクロ&馬場俊英コラボレイション企画」として「BOYS ON THE RUN」を制作[1]。
2005年1月、FM東京系JFN全国ネット「ASAHI SUPER DRY ACCESS ALL AREA」番組内で「人生という名の列車」を書き下ろす。2月、6年ぶり8枚目のシングル「今日も君が好き/この街で」をリリース。 3月、2年間在籍したキャシーズソング株式会社を離れフリーに。5月、フォーライフミュージックエンタテイメントと再契約、レコーディングを行う。8月、シングル『BOYS ON THE RUN 4 SONGS』でメジャー復帰。また、NO PLANのミニアルバムに「人生という名の列車」を楽曲提供。
2007年12月31日放送の第58回NHK紅白歌合戦に活動開始11年後に初出場し、「スタートライン〜新しい風」を歌う。2008年、「BOYS ON THE RUN」が、阪神タイガースの矢野燿大捕手の打席入場曲になる。同年、ワーナーミュージック・ジャパンに移籍。同年10月、新幹線0系営業終了にともなう「夢の超特急 ありがとう0系新幹線キャンペーン」公式テーマソング「君がくれた未来」を制作[2]。同年12月23日に初めて大阪城ホールでの単独ライブを開催。