私はシカゴ市内に住んでますが、あの辺の治安はめちゃめちゃいいです。特に今はカブスのシーズンなので、2時くらい(バーが終わる時間)まで人がいっぱい歩いてます。
私は、女一人で深夜ふらふらとMetro行ったりしますが、全然平気です。
Red Line が近いので、行く場所に寄るけれど ”L” に乗るのをお勧めします。
もし、タクシーに乗るとしても、電話する必要も無く簡単に捕まります。Metroの目の前がだめなら、少し南に(マクドナルド側へ)歩いて行けば、バーなどがあるのでタクシーがいっぱい行き来しているので捕まえやすいですよ。