だいたい Where are you up to? は行き先を尋ねる表現ではありませんね。少なくとも私の周りではあまり聞かれる表現ではありませんが、何かの進行具合を尋ねるときに使う表現です。
本を読んでいる人に ”Where are you up to?” と尋ねれば、今どこ読んでる?どこまで読んだ?という意味になりますし、遅れて到着したミーティングで、”Where are we up to?"、話し合いはどこまで進んだ?と聞くこともできます。これに同じ意味の表現で、普段よく聞かれるのが How far have we gotten? などの how far を使ったものですね。
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バスに今乗ってその場所を離れるのですから、この場合運転手が Where are you off to? で乗客の目的地を尋ねるのは不自然ではないと思います。
off の語感は「ここを離れて遠くに」だと思うのです。
そうすると、運転手がここに残る、相手が離れていく、という状況で「どこ行くの?」なら(運転手が客にそんなこと訊くかどうか、という問題は別として)わかるのですが、「乗ってきた客に」ということは、「自分も一緒に同じバスで同じ方向に」移動するわけで、その状況で off は、私にはとても違和感があります。(降りて行く客に、「このバス停で降りて、それからどこまで行くの?」だったら、上記の「そんなこと訊くか?」は別として英語としては違和感がありません。)