>たのきゅうさん
つまり、問題があるのはSince whenの部分ではないとお考えですよね。確かにそうかもしれませんし、例えば「どれだけ長く運転しているのですか」と意訳すると、"How long have you driven your car."もできそうな気がしますね。
また、単に
"When did you start driving your car?"と書くのも、中3英語のレベルに妥当な正答でしょう。
Ross: No. No, y'know you don’t, you don’t wear enough of this. (Rachel is shocked) What?
Rachel: Since when, since when do you think I don’t wear enough of this?
Ross: Well I, close your eyes, I just think you’re gonna like this a little better, ‘cause, close-close... (He gets some more on the brush)
Rachel: Blow it.
Chandler: So did Monica tell you about this great band called the Swing Kings that we’re trying to get to play at the wedding?
Phoebe: Since when are you into swing music?
Chandler: Oh since forever! I used to go all over town listening to bands!
Joey: (to Kate) That guy’s like a cartoon. What do you see in him anyway?
Kate: He happens to be brilliant. Which is more than I can say for that sweater you’re dating.
Joey: Hey, I’m not interested in her sweater! It’s what’s underneath her sweater that counts. And besides, since ah, since when do you care who I’m going out with?
Kate: I don’t care. Why, do you want me to care?
Since when have you driven your car?
をひっくり返すと
I have driven my car since 〜。
となり自然ですが、
Since when do you drive your car?
だと
I drive my car since〜
となり、ちょっと変な感じがしますね。
あーちゃんさんのご指摘に関連しますが、sinceが現在完了の形で用いられていません。
あ、でも
I have driven my car since when I was 18 years old.
はどうなのだろう?
普通sinceは、since two weeks agoとか、since 2005とかの形を取り、年齢表現を取ると上のような形か、もしくは since the age of 18のようにするか?
教師の期待する答えは,How long have you ...? になるのでしょう。
かつては英和辞典でも「Since when ...? とはいわない」とされていたと思いますが,現在では実勢を反映して,そういう記述はなくなりつつあるはずです。
なお,since ... ago とは言わないことになっていると思います。これは今でもそう。since three days ago と言うより for three days と言った方が効率がいいし,since の後に具体的な日時を表す語句を期待する聞き手の思考も裏切らないから,という説明を読んだことがあります。