ハワイからカリフォルニアに移りサーフシーンで活躍、Volcom Entertainmentの目に留まり、1991年に「Give'n It」をVolcomからリリース 。Dancehall, reggae, punk, hip-hop, popの音で人気を博し2001年には、Warped Tourに参加する。2002年には、 Kona Town をリリース、 「Give It Up」 はFM局でのヒットソングとなった。
2003年、2004年には、311 や Snoop Doggなどともツアーを行う。 南カルフォルニア以外でも、 Pepper は、Phoenix, Orlando, Jacksonville, New York, New Jersey, Colorado, Seattle, Eugene, Santa Cruz, San Franciscoでのライブ会場はソールドアウトとなる。
2004年には、「 In With The Old」をリリース。ビルボードトップ35位に入り、ビルボード Heat Seeker チャートの18位に入る。このアルバムは、 Ron St. Germain (Bad Brains, 311, Tool, Sonic Youth)によりプロデュースされ、カントリー、ヘヴィーメタル、レゲエ、ポップ、ロックの影響を受けた音となった。
2006年に「No Shame」を Atlantic/ILG Recordsからリリース、後ほど、駆られのレーベル Law Records からリリースした。「No Shame」は、複合プロデューサーにより作られ、311のNick Hexum、No DoubtのTony Kanal, Paul Leary (Meat Puppets, Sublime)がプロデュース。「No Shame」からのシングルカット 「No Control」は、全米FM局のチャートで20位に入る。
Bret Bollinger (Vocals/Bass) Kaleo Wassman (Vocals/Guitar) Yesod Williams (Drums)
2008年7月9日発売! XQAK-1014 / \2,100 / 応募券付 / 解説:311
DISC 1
1 Bring Me Along 2 Rent 3 No Control 4 Green Hell 5 Lost in America 6 Ufa Point 7 Your Face 8 Nice Time 9 Crazy Love 10 Like Your Style 11 Point and Shoot 12 Old Time Problem 13 Beers 14 Outta My Face 15 Wanted 16 Good Enough 17 Zicky's Song 18 Intro 19 Ordinary Day* 20 Old Time Problem - mix by Paul Leary, Sublime producer* * Japanese bonus tracks