慶長5年9月15日（西暦1600年10月21日）天下分け目の「関ヶ原の戦い」で、戦いに敗れ敗走する石田三成率いる西軍の中で、島津軍は数万の大軍の中を敵中突破するという離れ業を行い、「島津の退き口」として有名です。
その手引きをしたのが近江犬上(現：彦根高宮)の小林新六郎と甲賀衆と言われています。
またその島津隊を最後まで猛追尾したのが、後の彦根藩主となる井伊直政公率いる井伊の赤備え隊だったのも少なからずの因縁を感じさせます。直政は率先して隊を率い、まさに勇敢で凄まじい猛追尾だったといわれています。しかし残念ながら直政は島津隊によりこの時受けた鉄砲の鉛毒により1年5ヶ月後の慶長7(1602)年2月1日に42歳の若さでこの世を去ります。
今回不利を承知で強大な宿敵徳川家康に立ち向かった石田三成の清らかで果敢な生き様と島津隊を追い詰めた井伊直政率いる赤備え隊の凄まじい武功を訪ねます。近江湖東地域が誇る全国的にも人気の高いふたりの戦国武将をたたえその足跡を辿ります。
◆日程：
　　彦根−(バス)−関ヶ原・激戦地跡−(バス)−時山−(バス)−五僧峠−(踏破)
　　−保月−杉峠−(踏破)−多賀・八重練−(バス)−甲良・高虎生誕地
　　−（バス）高宮・小林家−(バス)−彦根
◆集合場所＆出発時間：
　　JR南彦根駅7：30⇒彦根文化プラザ7：45⇒彦根商工会議所8：00
　　・・・・⇒帰着18：00(予定)
◆募集人員：　先着100名
◆参加申し込み料：　1,000円　(バス代、傷害保険含む)

◆申込み：web：http://machinoeki.info/?pid=23215755

※注1.一部山歩き(標高600m級.山越え)ルートを含む為、
　　　　小学生低学年以下は参加できません。
※注2.参加費にバス代、傷害保険以外の
　　　　集合場所までの交通費、飲食費、入場料等は含みません。
※注3.事前に参加費を入金していただき、参加チケットをお渡しして
　　　　正式参加登録とさせていただきます。
※注4.天候等によりスケジュール等の変更がある場合があります。