Обычно, это когда человек делает что-то не так, и за это может быть определённое наказание. Допустим человек не платит налоги. И пока что ему из налоговой службы не приходят уведомления. В таком случае о таком человеке говорят: "Он испытывает судьбу". Так как в любом случае наказание за неуплату будет. Только пока не известно когда именно оно будет.