16歳で娘ローリーを出産し、シングルマザーとして女手一つで頑張ってきたローレライ。
でも今まさに16歳を迎え、恋愛に興味津々の娘ローリーに、ローレライは、異性に翻弄された16歳の頃の自分の姿を重ね合わせられずにはいられない。
ローレライは“友達”としてローリーに毎日を楽しんでほしいと思う一方、“母親”としてローリーをきちんと育て上げなければならないという責任も感じているが・・・。
ローレライは、32歳でホテルの支配人まで上り詰めたシングルマザー。
でも16歳で出産、家を出たせいか、娘のローリーよりも時に明るく、元気で、子どもっぽいところも見え隠れ。そんなとってもチャーミングなローレライは、母親だけどまだまだナンパもされるし、恋にだって興味津々!そんなローレライは、ローリーの通うチルトン高校で出会った教師にデートに誘われ・・・早くも恋の予感?
一方、娘ローリーは、落ち着いた雰囲気でしっかり者。目指していた名門校チルトンへの入学直前に出会ったディーンというハンサムな青年に惹かれていくが、ローレライにはなかなか言い出せない。
16歳になって初めて訪れたそのトキメキに見ているこっちまでフレッシュな気持ちにさせてくれるローリーの恋。